ארץ בנימין היא מאזוריה ההיסטוריים החשובים של ארץ ישראל. כאן נרשמו הפרקים המרכזיים בתולדות העם, וכאן התגבשה המורשת הדתית, המדינית והלאומית של האומה היהודית לדורותיה. בתחומי האזור תועדו בחפירות ובסקרים, שנערכו מטעם יחידת קמ"ט ארכיאולוגיה, מאות אתרים ארכיאולוגים מכל התקופות, המספרים את סיפורה של ארץ בנימין בפרט ושל ארץ ישראל בכלל. עדויות ראשונות להתיישבות באזור נתגלו כבר בתקופה הפרהיסטורית, לפני כ-20,000 שנה במערת שוקבה אשר בוואדי נטוף. בתקופת הברונזה הקדומה (3200–2200 לפנה"ס), עם תחילת התרבות העירונית, מתפתחים ערי מדינה וכפרים, ובראשן תל העי, ההופכת לעיר המדינה הראשית של ההר המרכזי כולו ולצדה מתקיימות ערים קטנות יותר, דוגמת תל פרה, תל גבעון, וחר א-ראס. בתקופת הברונזה התיכונה (2000–1600 לפנה"ס), מתאפיין האזור בגל יישובי גדול נוסף, שבמהלכו נוסדים ערים חדשות, דוגמת תל שילה ובית אל, וכמובן ירושלים, שהופכת לעיר המדינה המרכזית בחבל בנימין, לצדן של חברון ושכם.
בתקופת הברזל (1200–530 לפנה"ס), עם התנחלות שבטי ישראל, נשטף האזור בגל גדול של התיישבות, הניכר בעשרות אתרי התנחלות. גל יישובי זה הביא להתפתחות הלאום היהודי ולכינון ממלכות ישראל ויהודה על עריהן החשובות, דוגמת גבעון, גבע בנימין, המצפה, הכפירה וירושלים, ההופכת בידי דויד לבירת הממלכה המאוחדת. עם חורבן הבית הראשון והרס ממלכת יהודה נותר עיקר היישוב היהודי בתחומי חבל בנימין, ואליו חוזרים הגולים בימי שיבת ציון ומניחים את היסודות לכינונה של פחוות יהודה האוטונומית.
עם בנייתו של בית המקדש השני, החלה התאוששות ביישוב היהודי באזור בנימין, עד אשר הוא מגיע לשיאו בתקופה ההלניסטית והאזור הופך למרכז היישוב היהודי בארץ. מכאן פורץ מרד המקבים, המביא לכינונה של הממלכה החשמונאית. בימי הבית השני נמצא היישוב בבנימין בשיא פריחתו: מאות יישובים וכפרים יהודיים נוסדים. היישובים גדולים ומבוססים, ובהם עשרות בתי מגורים. במרכזו של כל יישוב ניצב בית כנסת מקומי, דוגמת זה שנחשף בקריית ספר. כאן ישבו מרבית הכוהנים אשר שמשו בבית המקדש, וכאן גם נחשפה לאחרונה אחוזת בית של משפחת הכהונה הגדולה ששירתה בבית המקדש ערב חורבן הבית.
בעקבות המרד הגדול והרס בית המקדש בשנת 70 לסה"נ, נפגע מאוד גם היישוב בארץ בנימין, אולם, הוא לא חרב לחלוטין. חורבנו הסופי של היישוב התרחש בעקבות מרד בר כוכבא. במהלך דיכוי המרד, הרסו הרומאים בשיטתיות יישוב אחר יישוב והגלו את התושבים. עדויות לחורבן אפשר למצוא כמעט בכל אתר יישוב בן התקופה, שנערכו בו חפירות ארכיאולוגיות. התחדשות היישוב בארץ בנימין בתקופה הביזנטית מבשרת את תחילתה של תקופה חדשה בתולדות האזור ובארץ ישראל בכלל – עליית הנצרות. מאות ישובים חדשים נוסדים, ובהם אוכלוסייה חדשה, שדתה הדת הנוצרית. בכל יישוב כמעט נבנו כנסיות ששימשו את תושבי המקום. בחפירות ארכיאולוגיות שנערכו בבנימין נחשפו עשרות כנסיות, ובהן נתגלו רצפות פסיפס מרהיבות, דוגמת הכנסיות בשילה, בבית סילה, במכבים ובדיר דיקלה. בתקופה האסלאמית החל תהליך של התנוונות היישוב, כחלק מתהליך המדבור העובר על ארץ ישראל כולה. תהליך זה מגיע לשיאו בימי הביניים, עת מונחים היסודות של המפה היישובית של הדורות האחרונים.